Portland, Maine, werd in 2009 door Forbes.com verkozen tot Amerika’s meest leefbare stad. De stad heeft verschillende plekken die bijzonder populair zijn bij toeristen. Zo is de Old Port, bekend om de straten van 'kinderkopjes', 19e-eeuwse gebouwen en visserspieren, zeer populair. U vindt hier ook diverse pittoreske boetiekjes, restaurants en bars.
In het Arts District van Portland, dat zich rondom Congress Street bevindt, zijn diverse musea, kleine kunstgaleries en studio's te vinden. U vindt hier onder andere het Portland Museum of Art, de Maine Historical Society & Museum en het Portland Symphony Orchestra. Dit orkest staat bekend als een van de beste van zijn formaat in de Verenigde Staten.