Pylos is een gezellige havenplaats en in amfitheater stijl tegen de heuvel gebouwd. Er is in het centrum en de omliggende straatjes veel variatie aan winkels en restaurantjes. Pylos beschikt ook over een gezellig plein omringd door neoklassieke huizen en leuke terrasjes onder de platanen. Op het plein staat ook een obelisk die de drie overwinnaars van Navarino herdenkt, een beslissende zeestrijd tijdens de Griekse onafhankelijkheidsoorlog op 20 oktober 1827. Deze Bevrijdingsdag viert Pylos nog elk jaar. In de haven naast het politiebureau staat het huis van Kostis Tsiklitiras, hij was een Olympisch kampioen tijdens de Olympische Spelen van 1912 in Stockholm. In Londen in 1908 won hij op 19 jarige leeftijd twee zilveren medailles, vier jaar later won hij goud met een nieuw wereldrecord verspringen. Na de Spelen nam hij deel aan de Balkanoorlog en overleed toen hij 25 was aan de gevolgen van meningitis. Het geboortehuis van Tsiklitiras is nu gerenoveerd en het is een klein museum annex bibliotheek.